アルキンの立体選択的半水素化のためのシンプルで効率的な銅ナノ触媒

アルキンの（Z）選択的半水素化のためのシンプルで効果的かつ実用的な方法の開発は、有機実験室スケールでのアクセスしやすいアプリケーションに必要であると考えられています。ここでは、（Z）アルキンの選択的半水素化は、硫酸銅のエタノール溶液にアンモニアボランを加えるだけでその場で生成された銅ナノ触媒を使用して達成されました。アリールアリール、アリールアルキル、脂肪族アルキンを含むさまざまなタイプのアルキンを、最大99％の分離収量を提供する（Z） - アルケンに選択的に還元されました。アルケンおよびグラムスケールの用途への末端アルキンの半水素化も報告されました。触媒の調製を排除することに加えて、提案されたアプローチはシンプルで実用的であり、従来のLindlar触媒に対する適切な代替方法として機能します。

Development of a simple, effective, and practical method for (Z)-selective semihydrogenation of alkynes has been considered necessary for easy-to-access applications at organic laboratory scales. Herein, (Z)-selective semihydrogenation of alkynes was achieved using a copper nanocatalyst which was generated in situ simply by adding ammonia borane to an ethanol solution of copper sulfate. Different types of alkynes including aryl-aryl, aryl-alkyl, and aliphatic alkynes were selectively reduced to (Z)-alkenes affording up to 99% isolated yield. The semihydrogenation of terminal alkynes to alkenes and gram-scale applications were also reported. In addition to eliminating catalyst preparation, the proposed approach is simple and practical and serves as a suitable alternative method to the conventional Lindlar catalyst.