2,2'-BI（4-ピロリン-3-3）およびピロロンベースのα-アミノエステルへのヒドロキシピロールアプローチ

3-ヒドロキシピアロールとアミンのNBSまたはTFCL媒介反応による4-ピロリン-3-1対1ベースのアミノエステルを含む2-アミノ-4-ピロリン-3-の高収量合成が開発されました。アミンの非存在下での3-ヒドロキシピロールとトリフリル塩化物との反応は、優れた収率とジアステレセレクト率で2,2'-BI（4-ピロリン-3-3）を与えます。これらの化合物におけるステレオセンターの相対的な構成は、THFでのNAHの作用により（2R、2'rs）から（2Rs、2'SR）に変更できますが、逆の立体化は2,5-ルチジンの存在下で発生します。mecn。BI（4-ピロリン-3-1人）は、優れた収率で2-アミノ-4-ピロリン-3-3に変換することもできます。BI（4-ピロリン-3-1枚）および2-アミノ-4-ピロリン-3-は、4つのヒト腫瘍細胞株に対する抗増殖活性について評価されました。

A high yield synthesis of 2-amino-4-pyrrolin-3-ones including 4-pyrrolin-3-one-based amino esters by the NBS- or TfCl-mediated reaction of 3-hydroxypyrroles with amines has been developed. The reaction of 3-hydroxypyrroles with triflyl chloride in the absence of amine affords 2,2'-bi(4-pyrrolin-3-ones) in excellent yields and diastereoselectivity. The relative configuration of stereocenters in these compounds can be changed from (2RS,2'RS) to (2RS,2'SR) by the action of NaH in THF, while the reverse stereoisomerization occurs in the presence of 2,5-lutidine in MeCN. Bi(4-pyrrolin-3-ones) also can be converted to 2-amino-4-pyrrolin-3-ones in excellent yields. Bi(4-pyrrolin-3-ones) and 2-amino-4-pyrrolin-3-ones were evaluated for their antiproliferative activity toward four human tumor cell lines.