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Molecules (Basel, Switzerland)2021Jul24Vol.26issue(15)

脂肪族アルデヒドへのアルキルツルツコニウム試薬の触媒エナンチオ選択的添加

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文献タイプ:
  • Journal Article
概要
Abstract

脂肪族アルデヒドへのアルキルツルツコニウム試薬のエナンチオ選択的添加のための触媒方法論がここで報告されています。Ti(OIPR)4および亜鉛塩の存在下で、汎用性が高く容易にアクセス可能なキラルpH-ビンモールリガンドは、穏やかな条件下で進行し、機能化されたヌクレオフィルと互換性がある反応を促進します。アルキルツルコニウム試薬は、シュワルツ試薬とのアルケンの水循環により、その場で便利に生成されます。この作品は、芳香族アルデヒドに関する以前の作品の継続です。

脂肪族アルデヒドへのアルキルツルツコニウム試薬のエナンチオ選択的添加のための触媒方法論がここで報告されています。Ti(OIPR)4および亜鉛塩の存在下で、汎用性が高く容易にアクセス可能なキラルpH-ビンモールリガンドは、穏やかな条件下で進行し、機能化されたヌクレオフィルと互換性がある反応を促進します。アルキルツルコニウム試薬は、シュワルツ試薬とのアルケンの水循環により、その場で便利に生成されます。この作品は、芳香族アルデヒドに関する以前の作品の継続です。

A catalytic methodology for the enantioselective addition of alkylzirconium reagents to aliphatic aldehydes is reported here. The versatile and readily accessible chiral Ph-BINMOL ligand, in the presence of Ti(OiPr)4 and a zinc salt, facilitates the reaction, which proceeds under mild conditions and is compatible with functionalized nucleophiles. The alkylzirconium reagents are conveniently generated in situ by hydrozirconation of alkenes with the Schwartz reagent. This work is a continuation of our previous work on aromatic aldehydes.

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