N-BromoおよびN-Clorosuccinimideを使用した二機能性試薬としてのメカニカル化学的に覆われたC-N交差カップリングとハロゲン化

化学変換のための代替エネルギー源の探求は化学者から大きな関心を集めており、メカセン化学はそれらのソースの1つです。ここでは、カスケードC-N結合形成およびその後のハロゲン化反応のための二機能試薬として、N-ブロモスクチミド（NBS）およびN-クロロスッ性微調整（NCS）を使用することを報告します。溶媒を含まないメカニカル（ボールミリング）条件下では、N-メトキシ - [1,1'-ビフェニル] -2-カルボキサミドからの広範囲のフェナントリジノン誘導体の合成が達成されます。反応中、NBSとNCSは最初に酸化的C-Nカップリング反応を支援し、その後ハロゲン化反応を促進しました。したがって、NBSとNCSの役割は二機能性であるように確立されました。全体として、さまざまなブロモおよびクロロ置換フェナントリジノン誘導体の軽度で、溶剤のない、便利な、ワンポット、および直接合成が達成されました。

Exploration of alternative energy sources for chemical transformations has gained significant interest from chemists, and mechanochemistry is one of those sources. Herein, we report the use of N-bromosuccinimides (NBS) and N-chlorosuccinimides (NCS) as bifunctional reagents for a cascaded C-N bond formation and subsequent halogenation reactions. Under the solvent-free mechanochemical (ball-milling) conditions, the synthesis of a wide range of phenanthridinone derivatives from N-methoxy-[1,1'-biphenyl]-2-carboxamides is accomplished. During the reactions, NBS and NCS first assisted the oxidative C-N coupling reaction and subsequently promoted a halogenation reaction. Thus, the role of NBS and NCS was established to be bifunctional. Overall, a mild, solvent-free, convenient, one-pot, and direct synthesis of various bromo- and chloro-substituted phenanthridinone derivatives was achieved.