ユッカの花へのユッカマスの誘引物質としてのテトラノルスキーテルペノイド

ユッカとユッカ・モスの間の義務的な受粉家は、共進化の古典的な例です。女性のユッカのムスによる産卵と積極的な受粉は、ユッカの花が開いて強く香りがした夜に起こります。したがって、花の揮発性物質は、宿主植物にユッカマスを引き付ける重要な感覚信号として提案されていますが、生物活性化合物はまだ特定されていません。この研究では、花粉媒介者のテゲッカラ・ユッカセラの両性がホストのユッカ・フィラメントサの花の香りに引き付けられることを示しました。セクションChaenocarpaおよびSarcocarpaの6つのユッカ種からの花のヘッドスペースの化学分析により、（e）-4,8-ジメチル-1,3,7-ノナトリエンに由来する、推定された新しいテトラノルスサキテルペノイドのセットが明らかになりました。それらの構造解明は、GC/MS分析とともにYucca Treculeanaの粗花の香りのサンプルのNMR分析によって達成され、全体の合成によって確認されました。これらの揮発性物質はすべて、受粉家報庁を理解するための重要なモデル種であるY. filamentosaの花の香りに含まれているため、これらの化合物フィラメントリド、フィラメント、フィラメント、フィラメントンと名付けます。これらの化合物のいくつかは、電気生理学的記録で刺激する際に、受粉（テゲッラ）および非受粉（プロダクス）moth種における触角反応を誘発しました。さらに、合成（Z） - フィラメントリドは、フィールドトラップ実験で2つの関連するプロダクス種の両性のかなりの数を引き付けました。義務的な受粉家共同主義などの高度に専門化された昆虫植物相互作用は、特定の化合物によって決定される「プライベートチャネル」を通じて維持されると予測されています。新規生物活性テトラノルスサキテルペノイドの同定は、ユッカのムス相互作用におけるこのような仮説をテストする最初のステップです。

The obligate pollination mutualism between Yucca and yucca moths is a classical example of coevolution. Oviposition and active pollination by female yucca moths occur at night when Yucca flowers are open and strongly scented. Thus, floral volatiles have been suggested as key sensory signals attracting yucca moths to their host plants, but no bioactive compounds have yet been identified. In this study, we showed that both sexes of the pollinator moth Tegeticula yuccasella are attracted to the floral scent of the host Yucca filamentosa. Chemical analysis of the floral headspace from six Yucca species in sections Chaenocarpa and Sarcocarpa revealed a set of novel tetranorsesquiterpenoids putatively derived from (E)-4,8-dimethyl-1,3,7-nonatriene. Their structure elucidation was accomplished by NMR analysis of the crude floral scent sample of Yucca treculeana along with GC/MS analysis and confirmed by total synthesis. Since all these volatiles are included in the floral scent of Y. filamentosa, which has been an important model species for understanding the pollination mutualism, we name these compounds filamentolide, filamentol, filamental, and filamentone. Several of these compounds elicited antennal responses in pollinating (Tegeticula) and non-pollinating (Prodoxus) moth species upon stimulation in electrophysiological recordings. In addition, synthetic (Z)-filamentolide attracted significant numbers of both sexes of two associated Prodoxus species in a field trapping experiment. Highly specialized insect-plant interactions, such as obligate pollination mutualisms, are predicted to be maintained through "private channels" dictated by specific compounds. The identification of novel bioactive tetranorsesquiterpenoids is a first step in testing such a hypothesis in the Yucca-yucca moth interaction.