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Journal of natural products2022Jan28Vol.85issue(1)

半マングローブHibiscus tiliaceusの感染した茎からの細胞毒性活性を持つキャディナン型セスキテルペノイド

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文献タイプ:
  • Journal Article
  • Research Support, Non-U.S. Gov't
概要
Abstract

2つの既知の化合物(9および10)とともに、8つの新しいカディナンセスキテルペノイド(1-8)が、半マングローブ植物Hibiscus tileaceusの感染した茎から分離されました。化合物1〜8の構造は、1Dおよび2D NMRおよびMSデータの分析を通じて解明され、それらの絶対構成は、実験と計算されたECDスペクトルを比較し、単一結晶X線回折によって決定されました。2つの混乱した既知の化合物(9および10)は、単結晶X線結晶構造を使用して分解されました。化合物1〜3には、リング収縮の再配列から生じる新規ノルセスキテルペンカーボンスケルトンがあります。得られたすべての分離株は、HepG2およびHuH7細胞株に対して評価され、化合物1b、2b、4、6、および8は両方の細胞株に対して細胞毒性活性を示し、IC50値は3.5〜6.8μmの範囲でした。

2つの既知の化合物(9および10)とともに、8つの新しいカディナンセスキテルペノイド(1-8)が、半マングローブ植物Hibiscus tileaceusの感染した茎から分離されました。化合物1〜8の構造は、1Dおよび2D NMRおよびMSデータの分析を通じて解明され、それらの絶対構成は、実験と計算されたECDスペクトルを比較し、単一結晶X線回折によって決定されました。2つの混乱した既知の化合物(9および10)は、単結晶X線結晶構造を使用して分解されました。化合物1〜3には、リング収縮の再配列から生じる新規ノルセスキテルペンカーボンスケルトンがあります。得られたすべての分離株は、HepG2およびHuH7細胞株に対して評価され、化合物1b、2b、4、6、および8は両方の細胞株に対して細胞毒性活性を示し、IC50値は3.5〜6.8μmの範囲でした。

Eight new cadinane sesquiterpenoids (1-8), along with two known compounds (9 and 10), were isolated from infected stems of the semi-mangrove plant, Hibiscus tiliaceus. The structures of compounds 1-8 were elucidated through the analysis of their 1D and 2D NMR and MS data, and their absolute configurations were determined by comparing their experimental and calculated ECD spectra and by single-crystal X-ray diffraction. The two confused known compounds (9 and 10) were resolved using single-crystal X-ray crystallography. Compounds 1-3 have novel norsesquiterpene carbon skeletons arising from a ring contraction rearrangement. All obtained isolates were evaluated against the HepG2 and Huh7 cell lines, and compounds 1b, 2b, 4, 6, and 8 showed cytotoxic activity toward both cell lines, with IC50 values ranging from 3.5 to 6.8 μM.

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