（+）-Carambolaflavone Aの収束合成、ビスマストリフレート触媒C-アリルグリコシル化を使用した抗糖尿病剤

重要な抗生物血糖特性を備えた天然フラボノイドC-アリルグリコシドであるカランボラフラボンAの収束総合成について説明します。この合成は、フラバン誘導体のビスマストリフレー酸触媒の立体選択的C-アリルグリコシル化と、適切に保護されたD-フコース誘導体を重要なステップとして特徴としています。安価で非毒性のビスマストリフレートは、このC-アリールグリコシル化のためにスクリーニングされた他のさまざまなルイス酸の中で最良の結果をもたらしました。この方法は、他の生物活性c-グリコシルフラボノイドの合成に利用できます。グリコシル化パートナーは、それぞれ市販の（±） - naringeninおよびd-（+） - ガラクトースから合成されました。酸化的臭素化と除去反応シーケンスを利用して、フラボンを構築しました。天然産物は、d - （+） - ガラクトースから13ステップ（最長線形配列）で得られます。

We describe a convergent total synthesis of carambolaflavone A, a natural flavonoid C-aryl glycoside with significant antihyperglycemic properties. The synthesis features a bismuth triflate-catalyzed stereoselective C-aryl glycosylation of a flavan derivative and an appropriately protected D-fucose derivative as the key step. Inexpensive and non-toxic bismuth triflate provided the best results among various other Lewis acids screened for this C-aryl glycosylation. The method can be utilized for the synthesis of other bioactive C-glycosyl flavonoids. The glycosylation partners were synthesized from commercially available (±)-naringenin and D-(+)-galactose, respectively. An oxidative bromination and elimination reaction sequence was utilized to construct the flavone. The natural product is obtained in 13 steps (longest linear sequence) from D-(+)-galactose.