火アリ毒毒液アルカロイドベースの2-メチル-6-アルキル-Δ1,6-ピペリジンの合成および殺虫剤活性

Solenopsis（膜menoptera、fumicidae）の毒に見られる2,6-ジアルキルピペリジンは、さまざまな生物活性を持つさまざまな化合物です。一連のラセミ2-メチル-6-アルキル-Δ1,6-ピペリジンは、火の毒に見られる天然産物の化学的確認とその生物学的活性の評価のために合成されました。Solenopsis Invictaのシス - アルカロイド画分の合成Δ1,6-ピペリジンと天然化合物は、同一の質量スペクトルと保持時間を有していました。綿boll虫（Helicoverpa armigera）の第三の幼虫に対する彼らの殺虫剤活動は、注入および局所塗布方法を使用して評価されました。3つの化合物はすべて、局所治療により0.05-0.4 mol/Lの濃度で致死効果を示しませんでしたが、注射治療を通じて0.4 mol/Lでの中程度の致死効果を示しました。化合物6aは、天然殺虫剤ニコチンよりも有意に高い活性を示しました。化合物6b、6c、ニコチンの活性の違いは有意ではありませんでした。ピペリジン環の6位での炭素鎖の伸長は、殺虫剤活性を低下させるようです。

2,6-dialkylpiperideines found in the venom of Solenopsis (Hymenoptera, Formicidae) fire ants are a range of compounds possessing various biological activities. A series of racemic 2-methyl-6-alkyl-Δ1,6-piperideines were synthesized for chemical confirmation of the natural products found in fire ant venom, and the evaluation of their biological activity. Synthetic Δ1,6-piperideines and the natural compounds in the cis-alkaloid fraction of Solenopsis invicta had identical mass spectra and retention times. Their insecticidal activities against the third-instar larvae of cotton bollworm (Helicoverpa armigera) were evaluated by using injection and topical application methods. All three compounds exhibited no lethal effect at concentrations of 0.05-0.4 mol/L by topical treatment, but moderate lethal effect at 0.4 mol/L through injection treatment. Compound 6a showed significantly higher activity than the natural insecticide nicotine. The differences in activity among compounds 6b, 6c and nicotine were not significant. The elongation of the carbon chain at the 6-position of the piperideine ring appears to decrease insecticidal activity.