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Organic letters2022May13Vol.24issue(18)

ピリジン-Sf4-アルキンの水和によるピリジン-Sf4-メチルケトンの位置選択的合成

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文献タイプ:
  • Journal Article
  • Research Support, Non-U.S. Gov't
概要
Abstract

ここでは、酸性条件下で、室温で5分から10時間の範囲の反応期間で、ピリジン-SF4-アルキンの金属を含まない水分補給を報告し、59-93%の収量でピリジン-SF4-メチルケトンを合成します。さらに、塩素化、NABH4還元、Baeyer-Villiger酸化、エノールトリフレートの生成など、合成されたピリジンSF4-メチルケトンの合成アプリケーションを実証します。これらの化合物は、幅広いSF4含有薬物候補の合成における有用なビルディングブロックとして有望です。

ここでは、酸性条件下で、室温で5分から10時間の範囲の反応期間で、ピリジン-SF4-アルキンの金属を含まない水分補給を報告し、59-93%の収量でピリジン-SF4-メチルケトンを合成します。さらに、塩素化、NABH4還元、Baeyer-Villiger酸化、エノールトリフレートの生成など、合成されたピリジンSF4-メチルケトンの合成アプリケーションを実証します。これらの化合物は、幅広いSF4含有薬物候補の合成における有用なビルディングブロックとして有望です。

Herein, we report the metal-free hydration of pyridine-SF4-alkynes, under acidic conditions and with reaction durations ranging from 5 min to 10 h at room temperature, to synthesize pyridine-SF4-methyl ketones in yields of 59-93%. Further, we demonstrate the synthetic applications of the synthesized pyridine-SF4-methyl ketones, such as chlorination, NaBH4 reduction, Baeyer-Villiger oxidation, and the generation of enol-triflates. These compounds hold promise as useful building blocks in the syntheses of a wide range of SF4-containing drug candidates.

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