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Organic letters2022Aug19Vol.24issue(32)

ペニシリウムroquefortiにおけるアヌラチンDの生合成は、BBE様酵素によって触媒される2つのヒドロキシル基の間の酸化ラクトン化を意味します

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文献タイプ:
  • Journal Article
  • Research Support, Non-U.S. Gov't
概要
Abstract

Cordyceps AnnullataのAnnullatinsは、融合したジヒドロベンゾフランラクトンリングシステムを含むアノラチンDを含むアルキル化芳香族ポリケチドです。ここでは、アスペルギルス・ニデュラン、遺伝子欠失、および摂食実験における異種発現、および生化学的特性によって、ペニシリウム・ロケフォートのアノラチンのサイレント生合成遺伝子クラスターの同定を報告します。ポリケチドのコア構造は、ヒドロキシル化とプレニル化により連続して修飾されています。ベルベリン橋の酵素様タンパク質は、2つのヒドロキシル基の間の酸化ラクトン化である最終ステップを触媒し、(2s、9s) - アンラチンDを形成します。

Cordyceps AnnullataのAnnullatinsは、融合したジヒドロベンゾフランラクトンリングシステムを含むアノラチンDを含むアルキル化芳香族ポリケチドです。ここでは、アスペルギルス・ニデュラン、遺伝子欠失、および摂食実験における異種発現、および生化学的特性によって、ペニシリウム・ロケフォートのアノラチンのサイレント生合成遺伝子クラスターの同定を報告します。ポリケチドのコア構造は、ヒドロキシル化とプレニル化により連続して修飾されています。ベルベリン橋の酵素様タンパク質は、2つのヒドロキシル基の間の酸化ラクトン化である最終ステップを触媒し、(2s、9s) - アンラチンDを形成します。

Annullatins from Cordyceps annullata are alkylated aromatic polyketides including annullatin D with a fused dihydrobenzofuran lactone ring system. Here, we report the identification of a silent biosynthetic gene cluster for annullatins from Penicillium roqueforti by heterologous expression in Aspergillus nidulans, gene deletion, and feeding experiments as well as by biochemical characterization. The polyketide core structure is consecutively modified by hydroxylation and prenylation. A berberine bridge enzyme-like protein catalyzes the final step, an oxidative lactonization between two hydroxyl groups, to form (2S, 9S)-annullatin D.

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