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Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany)2023Jan27Vol.29issue(6)

酸化鉄(III)およびリン酸酸触媒C-Cカップリングによる酸化鉄(III)による2,2'-ビス(アリルアミノ)-1,1'-ビアリウムの萎縮性合成合成

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文献タイプ:
  • Journal Article
概要
Abstract

私たちは、最終的な酸化剤として空気とともに室温で進行する日記の鉄触媒非対称酸化C-Cカップリングについて説明します。軸方向のキラルビアリルリン酸の触媒量の存在下での触媒としてヘキサデカフルオロ眼眼球鉄(II)を使用すると、結果として生じるキラル2,2'-ジアミノ-1,1'-ビアリールは、最大90%EEで得られます。キラルHPLC。観察された非対称誘導につながる重要な中間体として、ラジカルカチオンキラルリン酸イオンペアで詳細なメカニズムが提案されています。

私たちは、最終的な酸化剤として空気とともに室温で進行する日記の鉄触媒非対称酸化C-Cカップリングについて説明します。軸方向のキラルビアリルリン酸の触媒量の存在下での触媒としてヘキサデカフルオロ眼眼球鉄(II)を使用すると、結果として生じるキラル2,2'-ジアミノ-1,1'-ビアリールは、最大90%EEで得られます。キラルHPLC。観察された非対称誘導につながる重要な中間体として、ラジカルカチオンキラルリン酸イオンペアで詳細なメカニズムが提案されています。

We describe an iron-catalyzed asymmetric oxidative C-C coupling of diarylamines which proceeds at room temperature with air as final oxidant. Using hexadecafluorophthalocyanine-iron(II) as catalyst in the presence of catalytic amounts of an axially chiral biaryl phosphoric acid, the resulting chiral 2,2'-diamino-1,1'-biaryls are obtained in up to 90 % ee as confirmed by chiral HPLC. A detailed mechanism has been proposed with a radical cation-chiral phosphate ion pair as key intermediate leading to the observed asymmetric induction.

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