カスタニョーリ - クッシュマン反応におけるアリール置換ホモフタリック無水ドライドを使用することは、全炭素四次系定位中心を持つ新規テトラヒドロイソキノロンカルボン酸へのアクセスを提供します

新規のアリール置換された同性酸を、カスタニョーリ・クッシュマン反応で使用するために、それぞれの同性眼性無水素にシクロデヒドロ化されました。さまざまなイミンを使用して、この反応はスムーズに進行し、これまでに説明されていなかった4-アリール置換テトラヒドロイソキノロン酸を顕著なジアステレオセレクト、良好な収率、クロマトグラフィー精製の必要はありませんでした。これらの発見は、カスタニョーリ・クッシュマン反応で採用可能な周期的な無水素の範囲を大幅に拡張し、医学的に関連するテトラヒドロイソキノロン酸足場の周りの新規置換パターンへのアクセスを意味します。

Novel aryl-substituted homophthalic acids were cyclodehydrated to the respective homophthalic anhydrides for use in the Castagnoli-Cushman reaction. With a range of imines, this reaction proceeded smoothly and delivered hitherto undescribed 4-aryl-substituted tetrahydroisoquinolonic acids with remarkable diastereoselectivity, good yields and no need for chromatographic purification. These findings significantly extend the range of cyclic anhydrides employable in the Castagnoli-Cushman reaction and signify access to a novel substitution pattern around the medicinally relevant tetrahydroisoquinolonic acid scaffold.