新しいビスインドールアルカロイド、精子細胞A、およびocymoidesの精子からのアントラキノン

オシモイドの精子に関する植物化学的研究により、既知のアルカロイド4-メチルボレヴァリン（1）、およびアントラキノン、8-ヒドロキシ-2とともに、新規ビスインドールアルカロイド、精子細胞A（2）の分離が生じました。- （ヒドロキシメチル）-1-メトキシアントラセン-9,10-ジオン（3）。単離された化合物の構造は、1次元（1D）、および2D-NMRおよび高解像度（HR）-Mを含む分光および分光データを分析することにより解明されました。新しく孤立したアルカロイド2は、エピミノエタノ橋を備えたインデノ[1,2-B]インドールスケルトンを含む関連するビスインドールの最初の天然立体異性体である1のC-3,14-ステレオ異性体でした。マルチラグ耐性細胞を含む5つの腫瘍細胞株に対して1-3をアッセイした場合、化合物1は、6.2-11.5 µmのIC50値を持つ強力な抗増殖活性を示しました。

A phytochemical study on Spermacoce ocymoides has led to the isolation of a novel bis-indole alkaloid, spermaocymine A (2), together with the known alkaloid 4-methyl-borreverine (1), as well as an anthraquinone, 8-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-1-methoxyanthracene-9,10-dione (3). The structures of the isolated compounds were elucidated by analyzing spectroscopic and spectrometric data, including one-dimensional (1D)- and 2D-NMR and high resolution (HR)-MS. Newly isolated alkaloid 2 was a C-3,14-stereoisomer of 1, the first natural stereoisomer of related bis-indoles containing an indeno[1,2-b]indole skeleton with an epiminoethano bridge. When 1-3 were assayed against five tumor cell lines including multi-drug resistant cells, compound 1 exhibited potent antiproliferative activity with IC50 values of 6.2-11.5 µM.