酸性反応条件下でのカンナビジオールの向精神性カンナビノイドへの化学的変換：GC-MSによる形質転換生成物の同定

最近、大麻種の主要な成分の1つであるCannabidiol（CBD）は、さまざまな薬理学的効果のために大麻産業に焦点を当てています。興味深いことに、CBDは、酸性反応条件下で、9テトラヒドロカンナビノール（Δ9-THC）やその構造異性体などのいくつかの精神活性カンナビノイドに変換できます。この研究では、0.1 M塩酸（HCl）の添加により、2.0、3.5、および5.0のpHの変動でエタノール溶液中のCBDの化学的変換を実施しました。これらの結果の溶液は、トリメチルシリル（TMS）試薬で誘導体化され、GC/MS-SCANモードを使用して分析しました。CBDの分解と製品の変換の時間プロファイルは、pHと温度の変動に従って調べられました。CBDの酸性反応後に生成されたいくつかの変換された製品は、保持時間と質量スペクトルを本物の標準に一致させることによって特定されました。本物の標準のない製品の識別に関して、そのようなカンナビノイドOTMS誘導体のEI質量スペクトルは、構造クラスに従って解釈され、質量断片化経路を示唆しています。GC/MSデータから、Δ9-THC、CBC、およびエトキシヘキサヒドロカンナビノール（HHC）類似体が主要な成分であることが示されており、THC異性体（Δ8-およびΔ10-THC）および9-ヒドロキシ-HHCは、マイナー成分として観察されました。。時間プロファイルデータを使用して、反応溶液の酸性度はCBDの分解における重要な要因でした。CBDの分解とTHCの形成は、24時間の長いプロセス時間で、70°CでさえpH 5.0ではほとんど発生しませんでした。対照的に、CBDの分解は、短いプロセス時間にわたってpH 3.5および30°Cで容易に発生し、pHを下げ、温度を上げ、プロセス時間を延長することにより、さらに加速されました。プロファイルデータと特定された変換された製品に基づいて、酸性反応条件下でのCBDの分解からの形成経路が提案されています。変換された製品の中で、7つのコンポーネントが精神活性効果を持っていることが知られています。したがって、食品および化粧品の産業用CBD製造プロセスは慎重に制御する必要があります。これらの結果は、CBDの産業用途における製造プロセス、保管、発酵プロセス、および新しい規制の管理に関する重要なガイドラインを提供します。

Recently, cannabidiol (CBD), one of the major components of the Cannabis species, has been a focus in the cannabis industry due to its various pharmacological effects. Interestingly, CBD can be converted into several psychoactive cannabinoids, such as 9-tetrahydrocannabinol (Δ9-THC) and its structural isomers, under acidic reaction conditions. In this study, chemical transformation of CBD in ethanol solution was conducted with variation in pH at 2.0, 3.5, and 5.0 by addition of 0.1 M hydrochloric acid (HCl). These resulting solutions were derivatized with trimethylsilyl (TMS) reagent and analyzed using GC/MS-scan mode. Time profiles of CBD degradation and transformation of products were examined according to variations in pH and temperature. Several transformed products produced after the acidic reaction of CBD were identified by matching retention times and mass spectra to authentic standards. Regarding the identification of products without authentic standards, the EI-mass spectra of such cannabinoid-OTMS derivatives were interpreted according to structural class, suggesting mass fragmentation pathways. From the GC/MS data, Δ9-THC, CBC, and ethoxy-hexahydrocannabinol (HHC) analogs were shown to be major components, and THC isomers (Δ8- and Δ10-THCs) and 9-hydroxy-HHC were observed as minor components. Using time profile data, the acidity of the reaction solution was an important factor in degradation of CBD. Degradation of CBD and formation of THC rarely occurred at pH 5.0, even at 70 °C with a long process time of 24 h. In contrast, degradation of CBD occurred readily at pH 3.5 and 30 °C over a short process time and was further accelerated by lowering pH, increasing temperature, and lengthening the process time. Based on profile data and identified transformed products, formation pathways from the degradation of CBD under acidic reaction conditions are suggested. Among the transformed products, seven components are known to have psychoactive effects. Thus, industrial CBD manufacturing processes in food and cosmetic products should be carefully controlled. These results will provide important guidelines on the control of manufacturing processes, storage, fermentation processes, and new regulation in industrial applications of CBD.