NMS-Amides：ユニークな安定性と選択性を備えたアミン保護基

p-トルエンスルホニル（トシル）およびニトロベンゼンスルホニル（ノシル）は、現代の有機合成におけるアミンの最も一般的なスルホニル保護基の2つです。P-トルエンスルホンアミドは、安定性/堅牢性が高いことで知られていますが、多段階合成での使用は困難な除去に悩まされています。一方、ニトロベンゼンスルホンアミドは簡単に切断されますが、さまざまな反応条件に限られた安定性を示します。この苦境を解決するために、ここでは、NMSと呼ばれる新しいスルホンアミド保護群を提示します。最初はシリコの研究を通じて開発されたNMS-Amidesは、これらの以前の制限を克服し、妥協の余地を残しませんでした。このグループの取り込み、堅牢性、および切断性を調査し、幅広いケーススタディで従来のスルホンアミド保護基よりも優れていることがわかりました。

p-Toluenesulfonyl (Tosyl) and nitrobenzenesulfonyl (Nosyl) are two of the most common sulfonyl protecting groups for amines in contemporary organic synthesis. While p-toluenesulfonamides are known for their high stability/robustness, their use in multistep synthesis is plagued by difficult removal. Nitrobenzenesulfonamides, on the other hand, are easily cleaved but display limited stability to various reaction conditions. In an effort to resolve this predicament, we herein present a new sulfonamide protecting group, which we term Nms. Initially developed through in silico studies, Nms-amides overcome these previous limitations and leave no room for compromise. We have investigated the incorporation, robustness and cleavability of this group and found it to be superior to traditional sulfonamide protecting groups in a broad range of case studies.