電子シガーカートリッジ製品におけるヘキサヒドロカンナビノール（HHC）、ジヒドロイソテトラヒドロカンナビノール（ジヒドロイソ-THC）およびヘキサヒドロカンナビフォロール（HHCP）の同定

目的：2021年以来、テトラヒドロカンナビノール（THC）アナログであるヘキサヒドロカンナビノール（HHC）とヘキサヒドロカンナビフォロール（HHCP）を含むと主張する製品は、インターネットを介して配布されています。構造に3つの非対称炭素が存在するため、HHCとHHCPには複数の立体異性体があります。この研究は、核磁気共鳴（NMR）分光法を使用して電子タバコカートリッジ製品から分離されたHHCおよびHHCPの実際の立体異性体を特定することを目的としています。 方法：ガスクロマトグラフィマス分光法（GC-MS）および液体クロマトグラフィー - ホトディオードアレイマス分光法（LC-PDA-MS）を使用して、製品Aの2つの主要なピークと1つのマイナーピークと1つのマイナーピークと、製品の2つの主要なピークの分析に使用されました。B.これらの5つの化合物は、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによって単離され、その構造は1H、13C-NMRおよびさまざまな2次元NMR技術、すなわちH-H相関分光法、ヘテロ核の多核コヒーレンス、ヘテロ核相関、およびヘテロ核相関、およびヘテロ核が分析しました。核オーバーホーザー効果分光法。 結果：産物Aから単離された3つの化合物が、rel-（6AR、9R、10AR） - ヘキサヒドロカンナビノール（11β-ヘキサヒドロカンナビノール;11β-HHC）、REL-（6AR、9S、10AR） - ヘキサヒドロカンナビノール（11α-ヘキサヒドロカンナビノール、11α-α-α-α-α-α-hexhrocannabinol（HHC）、およびマイナー化合物（2R、5S、6R）-dihydro-iso-tetrahydrocannabinol（dihydro-iso-thc）。一方、産物Bから分離された主要な化合物の構造異性体は、rel-（6AR、9R、10AR） - ヘキサヒドロカンナビフォロール（11β-ヘキサヒドロカンナビフォロール;11β-HHCP）およびrel-（6AR、9S、10AR） - ヘキサヒドロカンナビフォロール（11α（11α）として同定されました。-hexahydrocannabiphorol; 結論：この研究で分析されたHHC産物における11β-HHCと11α-HHCの両方が存在することは、Δ8-THCまたはΔ9-THCの還元反応を介して合成された可能性が高いことを示唆しています。ジヒドロISO-THCは、おそらくカンナビジオールからのΔ8-THCまたはΔ9-THCの合成の副産物として得られました。同様に、HHCP産物の11β-HHCPおよび11α-HHCPは、Δ9-テトラヒドロカンナビフィフォロールに起因する可能性があります。

PURPOSE: Since 2021, products claiming to contain hexahydrocannabinol (HHC) and hexahydrocannabiphorol (HHCP), which are tetrahydrocannabinol (THC) analogs, have been distributed via the Internet. Owing to the presence of three asymmetric carbons in their structure, HHC and HHCP have multiple stereoisomers. This study aimed to identify the actual stereoisomers of HHC and HHCP isolated from electronic cigarette cartridge products using nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy. METHODS: Gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS) and liquid chromatography-photodiode array-mass spectrometry (LC-PDA-MS) were used for the analyses of two major peaks and one minor peak in product A and two major peaks in product B. These five compounds were isolated by silica gel column chromatography, and their structures were analyzed by 1H, 13C-NMR and various two-dimensional NMR techniques, i.e., H-H correlation spectroscopy, heteronuclear multiple quantum coherence, heteronuclear multiple-bond correlation, and nuclear Overhauser effect spectroscopy. RESULTS: Three compounds isolated from product A were identified as rel-(6aR,9R,10aR)-hexahydrocannabinol (11β-hexahydrocannabinol; 11β-HHC), rel-(6aR,9S,10aR)-hexahydrocannabinol (11α-hexahydrocannabinol, 11α-HHC), and a minor compound (2R,5S,6R)-dihydro-iso-tetrahydrocannabinol (dihydro-iso-THC). Meanwhile, the structural isomers of the major compound isolated from product B were identified as rel-(6aR, 9R, 10aR)-hexahydrocannabiphorol (11β-hexahydrocannabiphorol; 11β-HHCP) and rel-(6aR, 9S, 10aR)-hexahydrocannabiphorol (11α-hexahydrocannabiphorol; 11α-HHCP). CONCLUSIONS: The presence of both 11β-HHC and 11α-HHC in the HHC products analyzed in this study suggests that they were most likely synthesized via the reduction reaction of Δ8-THC or Δ9-THC. Dihydro-iso-THC was probably obtained as a byproduct of the synthesis of Δ8-THC or Δ9-THC from cannabidiol. Similarly, 11β-HHCP and 11α-HHCP in the HHCP product could stem from Δ9-tetrahydrocannabiphorol.