ワンポット反応としてのペプチドの耐摩耗性の迅速なn-formylation

N-フォルミル化は、免疫応答、遺伝子発現、またはエピジェネティクスの開始に役割を果たすペプチドおよびタンパク質のn末端またはリジン側鎖の一般的な前後の翻訳後修飾です。その高い生物学的関連性にもかかわらず、合成ペプチドの化学的N-フォルミル化のプロトコルは希少です。いくつかの利用可能な方法は、その実行において精巧であり、収量は非常にシーケンス依存性です。室温で走行し、樹脂のN末端とリジン側鎖の両方で保護されたペプチドをほぼ定量的な収量でホルミ化するために使用できる、迅速で使いやすいワンポット手順を提示します。唯一の鈍感な貯蔵安定性標準化学物質 - ギ酸、無水酢酸、ピリジン、DMFが使用されます。ホルモン化は、最大34のアミノ酸の短いペプチドと長いペプチドと、標準的なアミノ酸のスペクトルで機能します。

N-formylation is a common pre- and post-translational modification of the N-terminus or the lysine side chain of peptides and proteins that plays a role in the initiation of immune responses, gene expression or epigenetics. Despite its high biological relevance, protocols for the chemical N-formylation of synthetic peptides are scarce. The few available methods are elaborate in their execution and the yields are highly sequence-dependent. We present a rapid, easy-to-use one-pot procedure that runs at room temperature and can be used to formylate protected peptides at both the N-terminus and the lysine side chain on the resin in near-quantitative yields. Only insensitive, storage-stable standard chemicals - formic acid, acetic anhydride, pyridine and DMF - are used. Formylation works for both short and long peptides of up to 34 amino acids and over the spectrum of canonical amino acids.