O置換カルバメートからのN-アルコキシカルボニルピロールの合成：合成的に有効化するピロール保護戦略

2,5-ジメトキシテテトラヒドロフランを備えた容易に入手可能なO-置換カルバメートの凝縮により、N-アルコキシカルボニルピロールは、単一のステップで良好な収率で与えられます。この方法では、いくつかの一般的なアミン保護基をピロール窒素に導入できます。N-BOCを除き、N-アルコキシカルボニル基は、これまでのピロール窒素の保護に最小限の使用しか見られませんでした。ここでは、n-アルコキシカルボニル保護が、たとえば、スルホン酸アニヒドリド活性化因子を含むカルボン酸を使用するピロールアシル化プロトコルで、n-スルホニル保護と比較して、n-スルホニル保護と比較して異なる反応性を持つことができることを示しています。

The condensation of readily available O-substituted carbamates with 2,5-dimethoxytetrahydrofuran gives N-alkoxycarbonyl pyrroles in a single step and in good yield. By this method, several common amine protecting groups can be introduced on the pyrrole nitrogen. With the exception of N-Boc, N-alkoxycarbonyl groups have seen only minimal use for protection of the pyrrole nitrogen to date. Here, we show that N-alkoxycarbonyl protection can endow pyrrole with distinct reactivity in comparison with N-sulfonyl protection, for example, in a pyrrole acylation protocol employing carboxylic acids with a sulfonic acid anhydride activator.