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励起状態内水素結合を有する芳香族発色団は、励起状態内陽子移植（ESIPT）を受ける可能性があります。これは、吸収スペクトルと重複することなく、背面密度を制限するために大きなストークシフト蛍光を生成するため、化学センシング/バイオセンシングアプリケーションの重要なツールです。2-（2'-ヒドロキシフェニル）ベンザゾール（HBX）シリーズ（X = NH、O、S）などの古典的なESIPT活性フルオロフォアは、ESIPTを受けるためにESIPTを受ける基本（GS）エノール形式を好む。赤方偏移した蛍光を生成する励起状態（es）ケト（k）の互変異性体。本明細書では、HBX部分を6-メトキシ - インダノン（6mi）に結合して、異性体（Orthoおよびpara）esipt-active chalcone染料を作成し、極性溶媒（Meohおよびグリセロール（Gly）/Meoh混合物の光物理学的特性を特徴付けました。）および比較のための非極性アプローチ（1,4-ジオキサン）溶媒。チョルコーンは、GS E構造を支持し、Meoh、Gly/Meoh混合、およびジオキサンでESIPTを受け、大きなストークスシフトでK排出を排出することを排他的に提供します。O異性体は、P-異性体の対応物と比較して拡大されたπ共役を抱えており、これにより、ツイストされた分子内電荷移動（TICT）状態を生成する傾向が減少します。その結果、O異性体は量子収率が大きく、溶媒粘度の増加に対するK放射応答がほとんどない分子ローター（MR）特性が不足しています。しかし、それらは強い陽性溶媒染色症を患っており、極性の極度MeOHから非極ジオキサンに移動する際のターンオンK放射と組み合わせた重要な青色波長シフトを示しています。対照的に、P-異性体は、TICTの強い傾向があるため、MeOHでの排出（最大14倍）と比較して、75:25のGly/MeOHでターンオンKの排出量でMRキャラクターを表示します。ESIPT活性カルコーンの観測された異性体特異的光物理特性に対する機械的洞察は、密度官能理論（DFT）計算を通じて得られました。DNAバイオセンシングアプリケーションへの影響について説明します。
励起状態内水素結合を有する芳香族発色団は、励起状態内陽子移植（ESIPT）を受ける可能性があります。これは、吸収スペクトルと重複することなく、背面密度を制限するために大きなストークシフト蛍光を生成するため、化学センシング/バイオセンシングアプリケーションの重要なツールです。2-（2'-ヒドロキシフェニル）ベンザゾール（HBX）シリーズ（X = NH、O、S）などの古典的なESIPT活性フルオロフォアは、ESIPTを受けるためにESIPTを受ける基本（GS）エノール形式を好む。赤方偏移した蛍光を生成する励起状態（es）ケト（k）の互変異性体。本明細書では、HBX部分を6-メトキシ - インダノン（6mi）に結合して、異性体（Orthoおよびpara）esipt-active chalcone染料を作成し、極性溶媒（Meohおよびグリセロール（Gly）/Meoh混合物の光物理学的特性を特徴付けました。）および比較のための非極性アプローチ（1,4-ジオキサン）溶媒。チョルコーンは、GS E構造を支持し、Meoh、Gly/Meoh混合、およびジオキサンでESIPTを受け、大きなストークスシフトでK排出を排出することを排他的に提供します。O異性体は、P-異性体の対応物と比較して拡大されたπ共役を抱えており、これにより、ツイストされた分子内電荷移動（TICT）状態を生成する傾向が減少します。その結果、O異性体は量子収率が大きく、溶媒粘度の増加に対するK放射応答がほとんどない分子ローター（MR）特性が不足しています。しかし、それらは強い陽性溶媒染色症を患っており、極性の極度MeOHから非極ジオキサンに移動する際のターンオンK放射と組み合わせた重要な青色波長シフトを示しています。対照的に、P-異性体は、TICTの強い傾向があるため、MeOHでの排出（最大14倍）と比較して、75:25のGly/MeOHでターンオンKの排出量でMRキャラクターを表示します。ESIPT活性カルコーンの観測された異性体特異的光物理特性に対する機械的洞察は、密度官能理論（DFT）計算を通じて得られました。DNAバイオセンシングアプリケーションへの影響について説明します。
Aromatic chromophores possessing intramolecular hydrogen-bonds that can undergo excited-state intramolecular proton transfer (ESIPT) are critical tools for chemosensing/biosensing applications because they create large Stokes-shifted fluorescence with no overlap with the absorption spectrum to limit back-ground interferences. Classic ESIPT-active fluorophores, such as the 2-(2'-hydroxyphenyl) benzazole (HBX) series (X = NH, O, S), favor a ground-state (GS) enol (E) form that undergoes ESIPT to afford an excited-state (ES) keto (K) tautomer that generates red-shifted fluorescence. Herein, we have attached the HBX moiety to 6-methoxy-indanone (6MI) to create isomeric (ortho and para) ESIPT-active chalcone dyes and have characterized their photophysical properties in polar protic solvents (MeOH and glycerol (Gly)/MeOH mixtures) and a nonpolar aprotic (1,4-dioxane) solvent for comparison. The chalcones favor a GS E structure, which undergoes ESIPT in MeOH, Gly/MeOH mixtures, and dioxane to exclusively afford K emission with large Stokes shifts. The o-isomers possess expanded π-conjugation compared to their p-isomer counterparts, which diminishes their tendency to generate twisted intramolecular charge transfer (TICT) states. Consequently, the o-isomers have greater quantum yields and lack molecular rotor (MR) character with little K emission response to increased solvent viscosity. However, they possess strong positive solvatochromism, displaying significant blue wavelength shifts coupled with turn-on K emission in moving from polar protic MeOH to nonpolar dioxane. In contrast, the p-isomers display MR character with turn-on K emission in 75:25 Gly/MeOH compared to their emission in MeOH (up to 14-fold) due to a strong tendency for TICT. Mechanistic insight into the observed isomer-specific photophysical properties of the ESIPT-active chalcones was obtained through density functional theory (DFT) calculations. Implications for DNA biosensing applications are discussed.
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