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Synthesis2023Sep01Vol.55issue(17)

ベンジルボロン酸ヌクレオフィルの反応

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文献タイプ:
  • Journal Article
概要
Abstract

この短いレビューでは、実験室によるベンジルボロンエステルのヌクレオフィアとしての発達を要約しています。ベンジルボロンエステルの活性化は、アルキリチウムルイスベースの不可逆的な調整によって達成され、求核性ベンジルボロン酸を形成します。このボロン酸塩は、アルデヒド、イミン、ケトン、アルキル臭化物と反応することがわかっています。銅触媒は、エポキシドおよびアジリジンとのボロン酸の反応に使用されました。

この短いレビューでは、実験室によるベンジルボロンエステルのヌクレオフィアとしての発達を要約しています。ベンジルボロンエステルの活性化は、アルキリチウムルイスベースの不可逆的な調整によって達成され、求核性ベンジルボロン酸を形成します。このボロン酸塩は、アルデヒド、イミン、ケトン、アルキル臭化物と反応することがわかっています。銅触媒は、エポキシドおよびアジリジンとのボロン酸の反応に使用されました。

This short review summarizes our laboratory's development of benzylboronic esters as nucleophiles. Activation of the benzylboronic ester is achieved by irreversible coordination of an alkyllithium Lewis base to form a nucleophilic benzylboronate. This boronate was found to react with aldehydes, imines, ketones and alkyl bromides. A copper catalyst was employed in reactions of the boronate with epoxides and aziridines.

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