グルコシノレートスルファターゼ阻害剤としてのスルファメート - アダマンタン誘導体の合成と生物学的活性

アブラナ科科でのみ見られるグルコシノレート - マイロシナーゼ系は、昆虫耐性に対する主な防御戦略です。グルコシノレートスルファターゼ（GSSS）の効率的な解毒活性は、アブラナ科植物に対するPlutella Xylostellaの給餌を成功裏にサポートしています。GSSSの活性がP. Xylostellaで妨げられたため、グルコシノレートから生成された毒性イソチオシアネートは、幼虫の成長と成人の生殖を著しく損なう。したがって、GSSの阻害剤は、P。xylostellaを制御するための代替アプローチとして提案されています。ここでは、GSSSの新規阻害剤として8つのアダマンティルを投げるスルファメート誘導体を合成しました。ADAM-20-Sは、IC50値が9.04 mg/Lの最も強力なGSS阻害活性を示しました。Adam-20-S障害のあるグルコシノレート代謝によるGSSの抑制は、P。xylostellaでより毒性のイソチオシアネートを産生します。その結果、P。xylostellaの成長と発達は、宿主プラントを食べたときに大幅に妨げられました。私たちの研究は、昆虫の解毒酵素阻害剤と植物化学的防御を組み合わせた包括的な害虫管理戦略の開発を促進するのに役立つかもしれません。

The glucosinolate-myrosinase system, exclusively found in the Brassicaceae family, is a main defense strategy against insect resistance. The efficient detoxification activity of glucosinolate sulfatases (GSSs) has successfully supported the feeding of Plutella xylostella on cruciferous plants. With the activity of GSSs hampered in P. xylostella, the toxic isothiocyanates produced from glucosinolates severely impair larval growth and adult reproduction. Therefore, inhibitors of GSSs have been suggested as an alternative approach to controlling P. xylostella. Herein, we synthesized eight adamantyl-possessing sulfamate derivatives as novel inhibitors of GSSs. Adam-20-S exhibited the most potent GSS inhibitory activity, with an IC50 value of 9.04 mg/L. The suppression of GSSs by Adam-20-S impaired glucosinolate metabolism to produce more toxic isothiocyanates in P. xylostella. Consequently, the growth and development of P. xylostella were significantly hindered when feeding on the host plant. Our study may help facilitate the development of a comprehensive pest management strategy that combines insect detoxification enzyme inhibitors with plant chemical defenses.