Passerini 3成分重合による機能性イソソルビドベースのポリエステルとポリアミドの合成

環境問題はますます顕著になりつつあり、従来のポリマーを置き換えることにより環境の劣化を緩和するためには、バイオベースのポリマーが不可欠です。このコンテキストでは、ガラス遷移温度が高い機能性イソソルバイドベースのポリエステルとポリアミドの新しいファミリーが、パッセリン3個の成分重合（P-3CP）を介して調製されます。P-3CP条件を最適化するために、最終ポリマーのモル質量に対する重合溶媒、温度、飼料比の影響を調査します。高モル質量（最大10100 g/mol）と収率（> 70％）は、非常に穏やかな条件（30°C、標準大気）で達成されます。アルケニル、アルキニル、メチルエステルなどの官能的な側群は、機能的なイソシアニドを使用してP-3CPを介してポリマー構造に導入されました。得られたポリエステルとポリアミドは、核磁気共鳴（NMR）および赤外線（IR）分光法、微分走査熱量測定（DSC）および熱重量分析（TGA）によって特徴付けられます。すべてのポリマーは熱安定性とアモルファスで、可変ガラス遷移温度（TG）です。得られたポリエステルには最大87.5°Cがあり、ポリアミド（ISPA-2）のTgは、ポリマー骨格のアミド結合とベンゼン環側基のアミド結合に応じて97.5°Cであると検出されます。細胞毒性は、生物学的安全性を確認するために、MBMSC細胞に対するCCK-8アッセイによって調査されます。全体として、この新しい戦略は、機能的なイソソルバイドベースのポリエステルとポリアミドを生成するための効率的なアプローチを提供します。これは、生分解性材料に適用される可能性が有望です。

Environmental issues are becoming more and more prominent, and bio-based polymers are essential to alleviate environmental degradation by replacing traditional polymers. With this context, a new family of functional isosorbide-based polyesters and polyamides with high glass transition temperature are prepared via Passerini-Three component polymerization (P-3CP). To optimize the P-3CP conditions, the influence of the polymerization solvent, temperature, feed ratio on the molar mass of final polymers are investigated. The higher molar mass (up to 10100 g/mol) and yield (>70 %) are achieved under very mild conditions (30 °C, standard atmosphere). Functional side groups, such as alkenyl, alkynyl and methyl ester, were introduced into polymer structure via P-3CP by using functional isocyanides. The obtained polyesters and polyamides are characterized by nuclear magnetic resonance (NMR) and infrared (IR) spectroscopies, differential scanning calorimetry (DSC) and thermal gravimetric analysis (TGA). All polymers are thermal stable and amorphous with variable glass transition temperatures (Tg ). The obtained polyester has Tg up to 87.5 °C, while the Tg of polyamides (ISPA-2) is detected to be 97.5 °C depending on the amide bonds in the polymer backbone and the benzene ring side groups. The cytotoxicity is investigated by the CCK-8 assay against mBMSC cells to confirm the biological safety. Overall, this novel strategy provides an efficient approach to produce functional isosorbide-based polyesters and polyamides, which are promising prospect for being applied to biodegradable materials.