植物病原性真菌bipolaris sorokinianaからのメロテルペノイドコクリオキノンの生物学的活性と質量断片化経路

コクリオキノンは、潜在的な抗酸化活性を持つフェノールヒドロキシルを部分的に所有しているメロテルペノイドのメンバーです。この研究では、コクリオキノン類似体の質量断片化経路、抗酸化、細胞毒性、および植物毒性活性を調査しました。コクリオキノン（1-7）の質量断片化経路は、最初にUPLC-Q-TOF-MS/MSを使用して分析され、レトロなディールスアルダー反応、中性喪失、およびマクラファティの再編成が主な切断パターンでした。次に、化合物8と9（一意の新しいアナログ）をターゲットで分離しました。コクリオキノン（4-6、9）は、最初の抗酸化効果レポートとして、DPPHラジカル除去アッセイの強力な抗酸化活性を示しました。さらに、1-9は、B16細胞（1.91〜12.33μMのIC50）およびHEP G2細胞（3.21から77.15μMまでのIC50）に対する細胞毒性活性を示し、5、7、および8は、フォックステールの葉に対して植物毒性活性を示しました。これらの生物学的活性は、コクリオキノンが癌薬や農薬の食物添加物または生物活性分子の抗酸化剤としてであることを意味します。

Cochlioquinones are a member of meroterpenoids that partially possessed phenolic hydroxyls with potential antioxidant activities. This study investigated the mass fragmentation pathways, antioxidant, cytotoxic, and phytotoxic activities of cochlioquinone analogs. The mass fragmentation pathways of cochlioquinones (1-7) were firstly analyzed using UPLC-Q-TOF-MS/MS, in which Retro Diels-Alder reaction, neutral loss, and McLafferty rearrangement were the main cleavage patterns. Compound 8 and 9 (a unique new analog) were then isolated in target. Cochlioquinones (4-6, 9) displayed strong antioxidant activities for DPPH radical scavenging assay as the first antioxidant effects report. In addition, 1-9 exhibited cytotoxic activities against B16 cells (IC50 from 1.91 to 12.33 μM) and Hep G2 cells (IC50 from 3.21 to 77.15 μM), and 5, 7, and 8 showed phytotoxic activities against foxtail leaves. These biological activities imply that cochlioquinones can be as antioxidant agents for food additives or bioactive molecules for cancer drugs and pesticides.