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励起状態の分子内陽子移動（ESIPT）分子は、さまざまな機能性分子システムとして使用されています。電子ドナー置換とESIPT luminogensの発光特性との関係を調査するために、4つの2-（2-ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾール誘導体をドナー-π受容体（D-π-A）構造化したベンゾチアゾール誘導体を合成しました。それらの明確な蛍光特性は、電子ドナー部分（トリフニルアミンとアントラセニル）、その置換基（パラとメタの位置）、および溶媒極性に大きく依存していることがわかりました。M-TPA、P-EN、およびM-ENは有機溶媒でESIPT放射を示し、P-TPAは分子内電荷移動プロセス（ICT）放射を示しました。これは、M-TPAとM-enが高固体量子収量と大規模なストークスシフトを示したという凝集誘導放出（AIE）とESIPTの相乗効果によるものです。それらは、F-を検出するためのプローブとして使用され、その結果、急速な比色、高感度、良好な選択性が得られました。M-TPAは、最良の検出特性を備えたターンオン蛍光プローブであり、検出の限界は11 nmほど低かった。M-TPAはDMSOでフェノールアニオン放出を示し、F-はM-TPAの脱プロトン化を引き起こすため、吸収帯の有意な赤方偏移と蛍光放射の増強がもたらされました。この作業は、ESIPT操作を介して高性能蛍光センサーを設計するための信頼できる戦略を提供します。
励起状態の分子内陽子移動（ESIPT）分子は、さまざまな機能性分子システムとして使用されています。電子ドナー置換とESIPT luminogensの発光特性との関係を調査するために、4つの2-（2-ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾール誘導体をドナー-π受容体（D-π-A）構造化したベンゾチアゾール誘導体を合成しました。それらの明確な蛍光特性は、電子ドナー部分（トリフニルアミンとアントラセニル）、その置換基（パラとメタの位置）、および溶媒極性に大きく依存していることがわかりました。M-TPA、P-EN、およびM-ENは有機溶媒でESIPT放射を示し、P-TPAは分子内電荷移動プロセス（ICT）放射を示しました。これは、M-TPAとM-enが高固体量子収量と大規模なストークスシフトを示したという凝集誘導放出（AIE）とESIPTの相乗効果によるものです。それらは、F-を検出するためのプローブとして使用され、その結果、急速な比色、高感度、良好な選択性が得られました。M-TPAは、最良の検出特性を備えたターンオン蛍光プローブであり、検出の限界は11 nmほど低かった。M-TPAはDMSOでフェノールアニオン放出を示し、F-はM-TPAの脱プロトン化を引き起こすため、吸収帯の有意な赤方偏移と蛍光放射の増強がもたらされました。この作業は、ESIPT操作を介して高性能蛍光センサーを設計するための信頼できる戦略を提供します。
Excited-state intramolecular proton transfer (ESIPT) molecules has been using as a variety of functionalityled molecular systems. To investigate the relationship between the electron-donor substitution and luminescent properties of ESIPT luminogens, four 2-(2-hydroxyphenyl) benzothiazole derivatives with donor-π-acceptor (D-π-A)-structured were synthesized. The distinct fluorescence properties of them were found to be highly dependent on the electron-donor moiety (triphenylamine and anthracenyl), its substituent position (para and meta position) and solvent polarity. The M-TPA, P-En, and M-En showed ESIPT emission in organic solvents, while the P-TPA showed intramolecular charge transfer process (ICT) emission. It is due to the synergistic effect of the aggregation-induced emission (AIE) and ESIPT, that M-TPA and M-En exhibited high solid-state quantum yields and large Stokes shifts. They were used as a probe for detecting F-, which resulted in rapid colorimetric, high sensitivity and good selectivity. The M-TPA was a turn-on fluorescent probe, which had the best detection property, and the limit of detection was as low as 11 nM. Because M-TPA displayed phenol anion emission in DMSO and F- causes the deprotonation of the M-TPA, which led to significant red shift of the absorption band and enhancement of fluorescence emission. This work provides a reliable strategy for designing high-performance fluorescent sensor via ESIPT manipulation.
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