ドデカメトキシ[6]完全にヒドロキノンエーテルで構成されるシクロパラフェニレン：ロタキサン構造を介して面内芳香族性を発表する

[n]シクロパラフェニレン（[n] cpps、nはフェニレン基の数です）は、1,4リンクのフェニレン単位で構成されており、周期的なπ共役構造と物理的特性のために多くの注目を集めています。しかし、より小さな[n] CPPS（n <7）のベンゼン環の機能化は、環のひずみと合成を妨げる置換基の立体障害のために挑戦でした。ここでは、大環状金複合体を介して開発されたCPP合成法を利用することにより、すべてのベンゼンリングの2,5位置で12のメトキシ基を持つ新しい[6] CPP誘導体の合成の成功を示します。この分子は、メトキシ基の電子誘導能力と管状分子コンフォメーションによって引き起こされる著しく高い酸化電位を示し、容易な酸化が平面上の芳香族性を備えたジコニック種を与えることを可能にしました。さらに、この分子は、キャビティに柔軟なアルキル鎖を備えたゲスト分子に成功裏に含まれ、CPPベースのロタキサンの作成を可能にしました。マクロサイクルの。

[n]Cycloparaphenylenes ([n]CPPs, where n is the number of phenylene groups), consisting of 1,4-linked phenylene unit, have attracted much attention due to their cyclic π-conjugated structures and physical properties. However, functionalizing of the benzene rings of smaller [n]CPPs (n < 7) has been a challenge due to ring strain and steric hindrance of the substituents that hampers their synthesis. Here we show successful synthesis of a new [6]CPP derivative with twelve methoxy groups at the 2,5-positions of all benzene rings by utilizing our developed CPP synthesis method via a macrocyclic gold complex. This molecule exhibited a significantly higher oxidation potential caused by the electron-donating ability of the methoxy groups and the tubular molecular conformation, allowing facile oxidation to give dicationic species with in-plane aromaticity. Furthermore, this molecule successfully included with the guest molecules with a flexible alkyl chain in the cavity, enabling the creation of a CPP-based rotaxane, which exploited its mechanically interlocked molecular structure to the first experimental observation that the in-plane aromaticity in the center of the macrocycle.