メソ-1,4-ジアルデヒドの一般的な合成と、IR触媒非対称ティシェンコ反応におけるそれらの応用

ポリマーがサポートした期間酸を使用したシクロブタンジオール誘導体の酸化的切断に基づいたメソ-1,4-ジアルデヒドの実用的な合成が開発されました。MESO-1,4-ジアルデヒドは最大99％の収率で得られ、その後、IR触媒非対称チシュチェンコ反応で使用され、適度なエナンティオメリック過剰を伴う適切な収量で適切な収量で適切な合成中間体である対応するキラルラクトンが得られました。触媒活性種は、コールドスプレーイオン化質量分析と1H NMR分光法によって同定されました。

A practical synthesis of meso-1,4-dialdehydes based on the oxidative cleavage of cyclobutanediol derivatives using polymer-supported periodate was developed. The meso-1,4-dialdehydes were obtained in up to >99% yield and subsequently employed in Ir-catalyzed asymmetric Tishchenko reactions to give the corresponding chiral lactones, which are versatile synthetic intermediates, in good yield with moderate enantiomeric excess. The catalytically active species was identified by means of cold-spray ionization mass spectrometry and 1H NMR spectroscopy.