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Chemical Society reviews2024Jul11Vol.issue()

1,2-ダイアミンの触媒非対称合成

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文献タイプ:
  • Journal Article
  • Review
概要
Abstract

1,2-ダイアミンの非対称触媒合成は、特に過去10年間で、生物学的に活性な化合物に存在するため、合成ビルディングブロック、キラルリガンド、有機触媒の開発のための応用により、かなりの関心を集めています。C-N結合形成反応に基づく合成戦略には、主に(a)アジリジンとアザベンゾノールボルネジエンのリング開口部、(b)アリリックアミンの水素化、(c)エナミンの水素化、および(d)オレフィンの直径が含まれます。C-C結合形成反応の場合、(a)イミノエステル、イミノニトリル、アズラクトン、酢酸イソシアノ、およびイミンとイソチオシアネートのアザマンニッチ反応、c)イミンとイミンの結合反応、および(d)イミンを使用したエイミンの還元的結合、および(e)[3+2]イミンとの環化結合。C-H結合形成反応には、C n結合の水素化とC-Hアミノ化反応が含まれます。他の触媒方法には、メソダイアミンのデシスメーター化反応が含まれます。

1,2-ダイアミンの非対称触媒合成は、特に過去10年間で、生物学的に活性な化合物に存在するため、合成ビルディングブロック、キラルリガンド、有機触媒の開発のための応用により、かなりの関心を集めています。C-N結合形成反応に基づく合成戦略には、主に(a)アジリジンとアザベンゾノールボルネジエンのリング開口部、(b)アリリックアミンの水素化、(c)エナミンの水素化、および(d)オレフィンの直径が含まれます。C-C結合形成反応の場合、(a)イミノエステル、イミノニトリル、アズラクトン、酢酸イソシアノ、およびイミンとイソチオシアネートのアザマンニッチ反応、c)イミンとイミンの結合反応、および(d)イミンを使用したエイミンの還元的結合、および(e)[3+2]イミンとの環化結合。C-H結合形成反応には、C n結合の水素化とC-Hアミノ化反応が含まれます。他の触媒方法には、メソダイアミンのデシスメーター化反応が含まれます。

The asymmetric catalytic synthesis of 1,2-diamines has received considerable interest, especially in the last ten years, due to their presence in biologically active compounds and their applications for the development of synthetic building blocks, chiral ligands and organocatalysts. Synthetic strategies based on C-N bond-forming reactions involve mainly (a) ring opening of aziridines and azabenzonorbornadienes, (b) hydroamination of allylic amines, (c) hydroamination of enamines and (d) diamination of olefins. In the case of C-C bond-forming reactions are included (a) the aza-Mannich reaction of imino esters, imino nitriles, azlactones, isocyano acetates, and isothiocyanates with imines, (b) the aza-Henry reaction of nitroalkanes with imines, (c) imine-imine coupling reactions, and (d) reductive coupling of enamines with imines, and (e) [3+2] cycloaddition with imines. C-H bond forming reactions include hydrogenation of CN bonds and C-H amination reactions. Other catalytic methods include desymmetrization reactions of meso-diamines.

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