エポキシドのアルケンへのエポキシドの直接デオキシゲン化PPH3が促進する

エポキシドのアルケンへの脱酸素化は、有機合成、バイオマス変換、および医療化学の最も重要な戦略の1つです。金属触媒直接デオキシゲン化は、エポキシドからアルケンへの変換のために最も一般的に遭遇するプロトコルの1つを提供しますが、高価な触媒と余分な還元剤の要件は、普遍的な適用性を大幅に制限しています。ここでは、エポキシドの脱酸素化のための効率的なPPH3促進された金属フリー戦略を報告して、アルケン誘導体を生成します。幅広い官能基を持つエポキシドのデオキシアルケン化の成功は、端子、1,1等分、および1,2分割型のアルケンを提供するために、この戦略の力と汎用性を明らかにします。さらに、生物学的に活性な分子の優れた収率と修正を伴うグラムスケール合成は、その一般性と実用性を例示しています。

Deoxygenation of epoxides into alkenes is one of the most important strategies in organic synthesis, biomass conversions, and medicinal chemistry. Although metal-catalyzed direct deoxygenation provides one of the most commonly encountered protocols for the conversion of epoxides to alkenes, the requirement of expensive catalysts and extra reductants has largely limited their universal applicability. Herein, we report an efficient PPh3-promoted metal-free strategy for deoxygenation of epoxides to generate alkene derivatives. The success of deoxyalkenylation of epoxides bearing a wide range of functional groups to give terminal, 1,1-disubstituted, and 1,2-disubstituted alkenes manifests the powerfulness and versatility of this strategy. Moreover, gram-scale synthesis with excellent yield and modification of biologically active molecules exemplifies its generality and practicability.