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Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany)2024Jul24Vol.issue()

(g、g '、g' ''、 - トリフルオロ)ネオペンチル(tfnp)アリールエーテルの極性脂肪族モチーフの合成と分析

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文献タイプ:
  • Journal Article
概要
Abstract

ルートは(g、g '、g' '' ' - trifluoro)ネオペンチル(TFNP)アリールエーテルに開発され、各メチル置換基にフッ素を運ぶTert-Butyl基の導入方法を拡張します。このルートは、ネオペンチルトシレート3とフェノールおよびチオフェノールを組み合わせて、対応するTFNPアリールエーテルに効率的な置換反応を与えます。3つのC-F結合は、計算および単結晶X線構造分析によって明らかにされたように、らせんプロペラの立体構造を採用しています。TFNPエーテルのlogpsは、Tert-Butyl類似体よりも低い(親水性)。選択されたTFNPエーテルの代謝が、真菌Cunninghamella Elegansで調査されました。

ルートは(g、g '、g' '' ' - trifluoro)ネオペンチル(TFNP)アリールエーテルに開発され、各メチル置換基にフッ素を運ぶTert-Butyl基の導入方法を拡張します。このルートは、ネオペンチルトシレート3とフェノールおよびチオフェノールを組み合わせて、対応するTFNPアリールエーテルに効率的な置換反応を与えます。3つのC-F結合は、計算および単結晶X線構造分析によって明らかにされたように、らせんプロペラの立体構造を採用しています。TFNPエーテルのlogpsは、Tert-Butyl類似体よりも低い(親水性)。選択されたTFNPエーテルの代謝が、真菌Cunninghamella Elegansで調査されました。

A route is developed to (g,g',g''''-trifluoro)neopentyl (TFNP) aryl ethers to extend the methods for the introduction of the tert-butyl group, carrying a fluorine on each of the methyl  substituents. The route combines neopentyltosylate 3 with phenols and thiophenols to give efficient substitution reactions to the corresponding TFNP aryl ethers. The three C-F bonds adopt a helical propeller conformation as revealed by computation and single crystal X-ray structure analysis. The LogPs of TFNP ethers are lower (more hydrophilic) than their tert-butyl analogues. The metabolism of selected TFNP ethers was explored in the fungus Cunninghamella elegans.

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