環状リポオクタペプチドOccidiofungins A-DのD-DAB残基のアミノ結合の決定およびそれらの類似体の抗真菌活性

最近、抗菌薬耐性菌の存在とその副作用により、新しい抗真菌薬の需要が増加しています。Occidiofungins（OCFS）は、異常なアミノ酸と強力な抗真菌活性を有する周期的なリポオクタペプチドです。ただし、OCFSの骨格における2,4-ジアミノ酪酸（DAB）残基の化学構造は、これまで明らかにされていません。したがって、1H-NMR分光法を使用して、OCFSのDAB残基の周りのトリペプチドの構造分析を実施しました。OCFSのペプチド骨格のD-DAB残基には、α-アミノ結合があると判断しました。さらに、OCF A（5）とBK-1119の化学構造が同じであることがわかりました。さらに、D-αDAB（13）を所有するアナログは、A。oryzaeに対して強力な抗真菌活性を示しました。

Recently, the demand for new antifungal drugs has increased due to the presence of antimicrobial resistant bacteria and their side effects. Occidiofungins (Ocfs) are cyclic lipo-octapeptides that possess unusual amino acids and potent antifungal activities. However, the chemical structure of the 2,4-diamino butyric acid (Dab) residue in the backbone of Ocfs has not been clarified thus far. Therefore, we conducted a structural analysis of the tripeptides around the Dab residue in Ocfs using 1H-NMR spectroscopy. We determined that the D-Dab residue in the peptide backbone of Ocfs has an α-amino linkage. Additionally, we found that Ocf A (5) and Bk-1119 have the same chemical structure. Moreover, the analogue possessing D-αDab (13) showed potent antifungal activity against A. oryzae.