忘れられたボロール：1ボラインデンの合成、特性、反応性

5員のボロールを含む不飽和ホウ素ヘテロサイクルの化学は、引き続き大きな関心を集めています。本明細書では、ベンゼン融合ホウ素である1,2,3-トリフェニル-1-ボラインデンの合成を報告し、燃料およびビス酸化型のボロール（9-ボラフルオレンネスと比較して、ルイス酸性、電気症、および抗芳香族特性を調べる）。有機アジドを使用した反応性研究は、ボランデンが他のボロールと同様に振る舞い、窒素原子の挿入を通じてBNナフタレンへの環膨張を受けていることを明らかにしています。

The chemistry of unsaturated boron heterocycles, including five-membered boroles, continues to attract substantial interest. Herein, we report the synthesis of 1,2,3-triphenyl-1-boraindene, a benzene-fused borole, and examine its Lewis acidic, electrophilic, and antiaromatic properties relative to non-fused and bis-benzannulated boroles (9-borafluorenes). Reactivity studies with organic azides reveal that the boraindene behaves similarly to other boroles, undergoing ring expansion to a BN-naphthalene through insertion of a nitrogen atom.