ロジウム（III）触媒による3-メチレンイソインドリン-1-oneの合成C – H/N – H活性化とN-メトキシベンザミドのカリウムビニルトリフルオロ酸の除去

イソインドリノンは、薬化学における重要な不均一な化合物であり、その多様な生物活性について注目に値します。彼らの準備には大きな注意が払われています。ただし、既存の方法は、認定されていない3-メチレネイソインドリン-1-を構築するのに適していません。本明細書では、カリウム（エテニル）トリフルオロ酸塩とN-メトキシベンズアミドとN-メトキシベンズアミドを除去することを介して、非表現されていない3-メチレンイソインドリン-1-を合成するためのロジウム（III）触媒法を提示します。このアプローチは、軽度の反応条件、高い位置選択性、効率的な収率を提供します。興味深いことに、立体的に要求が厳しい、または複素環式N-メトキシアロマティックアミドは、3-メチレネイソインドリン-1-の代わりに2-ビニル（ヘテロ）芳香族アミドの形成をもたらしました。機構的洞察は、シャクナゲの中間経路を示唆しており、新しい生物活性イソインドリノン誘導体を開発する方法の可能性を強調しています。

Isoindolinones are vital heterocyclic compounds in medicinal chemistry, notable for their diverse bioactivities. Significant attention has been devoted to their preparation; however, existing methods are unsuitable for constructing unsubstituted 3-methyleneisoindolin-1-ones. Herein, we present a rhodium(III)-catalyzed method for synthesizing unsubstituted 3-methyleneisoindolin-1-ones via C‒H/N‒H activation and annulation of N-methoxybenzamides with potassium (ethenyl)trifluoroborate. This approach offers mild reaction conditions, high regioselectivity, and efficient yields. Interestingly, sterically demanding or heterocyclic N-methoxyaromaticamides resulted in the formation of 2-vinyl(hetero)aromatic amides instead of 3-methyleneisoindolin-1-ones. Mechanistic insights suggest a rhodacycle intermediate pathway, highlighting the method's potential for developing new bioactive isoindolinone derivatives.