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Journal of the American Chemical Society2025Feb02Vol.issue()

YPHOS-PD触媒との相互カップリングのためのオルガンポタシウム試薬の利用:機会、アプリケーション、および課題

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文献タイプ:
  • Journal Article
概要
Abstract

C-C結合形成プロセスにおける地球豊富なオルガンポタシウム試薬の応用の進歩により、この研究先駆者PD触媒とハロゲン化するアリールとベンジルポタシウム種の範囲間のPD触媒結合反応は、直接C-H金属化によって生成されました。このアプローチの成功の鍵は、溶液中のカリウム種の迅速な変換を可能にする、電子が豊富なYLIDE-STITUTEDホスフィン(YPHOS)リガンドを使用することです。このプロトコルは、in situ調製されたオルガポタスシウム化合物または追加の添加物を精製する必要なく、室温で1ポットの方法で実行でき、グラムスケールでも広範なカップリング製品の分離を可能にします。

C-C結合形成プロセスにおける地球豊富なオルガンポタシウム試薬の応用の進歩により、この研究先駆者PD触媒とハロゲン化するアリールとベンジルポタシウム種の範囲間のPD触媒結合反応は、直接C-H金属化によって生成されました。このアプローチの成功の鍵は、溶液中のカリウム種の迅速な変換を可能にする、電子が豊富なYLIDE-STITUTEDホスフィン(YPHOS)リガンドを使用することです。このプロトコルは、in situ調製されたオルガポタスシウム化合物または追加の添加物を精製する必要なく、室温で1ポットの方法で実行でき、グラムスケールでも広範なカップリング製品の分離を可能にします。

With advances in the applications of earth-abundant organopotassium reagents in C-C bond forming processes, this study pioneers Pd-catalyzed cross coupling reactions between aryl halides and a range of aryl and benzylpotassium species generated by direct C-H metalation. Key for the success of this approach is the use of electron-rich ylide-substituted phosphine (YPhos) ligands, which enable fast conversion of the potassium species in solution. This protocol can be carried out in a one-pot manner at room temperature, without the need for purification of the in situ prepared organopotassium compounds or any additional additives, enabling the isolation of a broad scope of coupling products even on a gram-scale.

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