ハロゲン化エチレンの代謝

塩素化エチレンの代謝は、最初の中間産物としてのクロロエチレンエポキシドの形成によって説明される可能性があります。証拠は、これらのエポキシドが塩素の移動を並べ替えてクロロアセトアルデヒドとクロロアセチル塩化物を形成することを示しています。したがって、モノクロロ酢酸、クロラル水和物、およびトリクロロ酢酸は、それぞれ1,1-ジクロロエチレン、トリクロロエチレン、およびテトラクロロエチレンの反応混合物で発見されており、ラット肝臓ミクロソーム系を備えています。クロロエチレン、および水和によりエポキシドから形成されたグリコールの再編成も起こる可能性がありますが、少なくとも1,1-ジクロロエチレンの場合、定量的に重要性が低いと思われます。塩素化エチレンの代謝とその毒性との関係に関する文献がレビューされています。

The metabolism of the chlorinated ethylenes may be explained by the formation of chloroethylene epoxides as the first intermediate products. The evidence indicates that these epoxides rearrange with migration of chlorine to form chloroacetaldehydes and chloroacetyl chlorides. Thus, monochloroacetic acid, chloral hydrate, and trichloroacetic acid have been found in reaction mixtures of 1,1-dichloroethylene, trichloroethylene, and tetrachloroethylene, respectively, with rat liver microsomal systems. Rearrangements of the chloroethylene, and glycols formed from the epoxides by hydration may also take place, but would appear, at least in the case of 1,1-dichloroethylene, to be quantitatively less important. The literature on the metabolism of chlorinated ethylenes and its relationship to their toxicity is reviewed.