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Biochimica et biophysica acta1980Mar21Vol.617issue(3)

9-ヒドロキシ-10,12-オクタデカジエノ酸と13-ヒドロキシ-9,11-オクタデカディエノ酸の形成における立体化学脂肪酸シクロオキシゲナーゼによるリノール酸からのリノール酸からのオクタデカディエノ酸

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文献タイプ:
  • Journal Article
概要
Abstract

9-ヒドロキシ-10,12-オクタデカディエノ酸および13-ヒドロキシ-9,11-オクタデカディエノ酸は、ヒツジの小胞腺のホモジネートのミクロソーム画分とのインキュベーションとリノール酸から形成されます(Hamberg、M。およびSamuelsson、B。1967)J。Biol両方の異性体のヒドロキシル基は、主にL構成、つまり9L:9D、79:21、および13L:13D、9、および13-ヒドロキシオクタデカディエンエンゼ酸塩を有していました。、それぞれ)変換中にC-11から除去された水素がL(pro-s)構成を持っていることを示しています。

9-ヒドロキシ-10,12-オクタデカディエノ酸および13-ヒドロキシ-9,11-オクタデカディエノ酸は、ヒツジの小胞腺のホモジネートのミクロソーム画分とのインキュベーションとリノール酸から形成されます(Hamberg、M。およびSamuelsson、B。1967)J。Biol両方の異性体のヒドロキシル基は、主にL構成、つまり9L:9D、79:21、および13L:13D、9、および13-ヒドロキシオクタデカディエンエンゼ酸塩を有していました。、それぞれ)変換中にC-11から除去された水素がL(pro-s)構成を持っていることを示しています。

9-Hydroxy-10,12-octadecadienoic acid and 13-hydroxy-9,11-octadecadienoic acid are formed from linoleic acid upon incubation with the microsomal fraction of homogenates of the sheep vesicular gland (Hamberg, M. and Samuelsson, B. (1967) J. Biol. Chem. 242, 5344-5354. This communication is concerned with the stereochemical aspects of the conversion. The ratio between the 9- and 13-hydroxy isomers was 77:23. Steric analysis of the individual isomers showed that the hydroxyl group of both isomers had mainly the L configuration, i.e. 9L:9D, 79:21 and 13L:13D, 9- and 13-hydroxyoctadecadienoates which had largely lost the tritium label (6% and 7% retention of tritium relative to precursor, respectively) showing that the hydrogen which is removed from C-11 during the conversion has the L (pro-S) configuration.

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