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分離と構造の特性評価は、2つの天然に存在するポソラレン、8-メトキシプソラレン、4,5 '、8-トリメチルポストラレン、高分子量、二重鎖DNAの光反応で形成された主要な単拡張製品の分離と構造の特性評価について説明します。プソラレン修飾DNAの加水分解とその後のクロマトグラフィーは、各プソラレンから4つの修飾されたヌクレオシドを分離しました。構造特性は、質量分析と1H NMR分析によって達成されました。共有結合されたプソラレンの44〜52％を占める主要な製品は、ピリミジンの5,6二重結合とプソラレンの4 '、5'（フラン）二重結合の間の環状付加によって形成される2つのジアステレオマーチミジン付加物です。共有結合されたプソラレンの2％未満のマイナー製品は、加水分解により最初に形成されたデオキシシチジン付加物に由来するデオキシウリジンへのフラン側の付加物です。4番目の生成物は、ピリミジンの5,6二重結合とポソラレンの3,4（ピロン）二重結合の間で環状付加が行われているチミジン付加物です。このピロン側の付加体は、共有結合された8-メトキシプソラレンの19％を占めていますが、共有結合された4,5'8-トリメチルポストラレンの3％未満を占めています。すべての孤立した付加物には、シスシンの立体化学があります。付加物の立体化学と生成物の分布は、照射前にポソラレンとDNAによって形成された非共有結合インターカレーション錯体の形状にDNAヘリックスによって課される制約によって部分的に決定されます。
分離と構造の特性評価は、2つの天然に存在するポソラレン、8-メトキシプソラレン、4,5 '、8-トリメチルポストラレン、高分子量、二重鎖DNAの光反応で形成された主要な単拡張製品の分離と構造の特性評価について説明します。プソラレン修飾DNAの加水分解とその後のクロマトグラフィーは、各プソラレンから4つの修飾されたヌクレオシドを分離しました。構造特性は、質量分析と1H NMR分析によって達成されました。共有結合されたプソラレンの44〜52％を占める主要な製品は、ピリミジンの5,6二重結合とプソラレンの4 '、5'（フラン）二重結合の間の環状付加によって形成される2つのジアステレオマーチミジン付加物です。共有結合されたプソラレンの2％未満のマイナー製品は、加水分解により最初に形成されたデオキシシチジン付加物に由来するデオキシウリジンへのフラン側の付加物です。4番目の生成物は、ピリミジンの5,6二重結合とポソラレンの3,4（ピロン）二重結合の間で環状付加が行われているチミジン付加物です。このピロン側の付加体は、共有結合された8-メトキシプソラレンの19％を占めていますが、共有結合された4,5'8-トリメチルポストラレンの3％未満を占めています。すべての孤立した付加物には、シスシンの立体化学があります。付加物の立体化学と生成物の分布は、照射前にポソラレンとDNAによって形成された非共有結合インターカレーション錯体の形状にDNAヘリックスによって課される制約によって部分的に決定されます。
The isolation and structural characterization are described of the major monoaddition products formed in the photoreaction of two naturally occurring psoralens, 8-methoxypsoralen and 4,5',8-trimethylpsoralen, with high molecular weight, double-stranded DNA. Hydrolysis of the psoralen-modified DNA and subsequent chromatography resulted in the isolation of four modified nucleosides from each psoralen. Structural characterization was accomplished by mass spectrometry and 1H NMR analysis. The major products, accounting for 44-52% of the covalently bound psoralen, are two diastereomeric thymidine adducts formed by cycloaddition between the 5,6 double bond of the pyrimidine and the 4',5' (furan) double bond of the psoralen. A minor product, less than 2% of the covalently bound psoralen, is a furan-side adduct to deoxyuridine, derived from an initially formed deoxycytidine adduct by hydrolytic deamination. A fourth product is a thymidine adduct where cycloaddition has taken place between the 5,6 double bond of the pyrimidine and the 3,4 (pyrone) double bond of the psoralen. This pyrone-side adduct accounts for 19% of the covalently bound 8-methoxypsoralen but for less than 3% of the covalently bound 4,5'8-trimethylpsoralen. All of the isolated adducts have cis-syn stereochemistry. The stereochemistry and product distribution of the adducts are determined in part by the constraints imposed by the DNA helix on the geometry of the noncovalent intercalation complex formed by psoralen and DNA prior to irradiation.
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