アナンダミドの発生と代謝および海の卵巣におけるアシル - エタノールアミドは、ウリチンparacentrotus lividus

カンナビノイド受容体は、ウニの精子で報告されており、精子因子反応の阻害を媒介することが示されています。カンナビノイドCB1受容体の哺乳類生理学的リガンドであるアナンダミド（アラキドノイル - エタノールアミド）は、この阻害に影響を与えることがわかっています。ここでは、ウルチンparacentrotus lividusからの卵巣がアナンダミドと2つの関連アシルエタノールアミド、および生合成と分解の原因となる酵素活性が含まれていることを示すデータを提示します。卵巣または精子のいずれかで実行され、P。lividusとArbacea lixulaの両方から抽出され、[14c]エタノールアミンで放射性標識されたパイロット実験は、両方の種の性的に成熟した卵巣で、有意な放射能レベルの脂質成分に同じ脂質成分に脂質成分に組み込まれたことを示しました。アナンダミドとしての行動。P. lividus卵巣からの脂質抽出物を精製し、ガスクロマトグラフィー/質量分析により分析しました。これは、低いが測定可能な量のアナンダミド、パルミトイル、およびステアイル - エタノールアミドの存在を示しました。抽出物には、哺乳類組織におけるアシルエタノールアミドのリン脂質前駆体であるN-アシル - ホスファチジル - エタノールアミンと同じクロマトグラフィー挙動を持つ脂質成分が含まれており、アナンダミド、パリトイリル、およびステアロイル - エタノールアミドを発光したアナンダミド、パリトリトル - エタノールアミドを発光することができることがわかりました。S. chromofuscus hospholipase D.それに応じて、P。lividusのホモジネート全体には、合成[3H] n-アラチドノイル - ホスファチジル - エタノールアミンを[3H]アナンダミドに変換できる酵素活性を含んでいた。最後に、P。lividusの成熟卵巣は、アナンダミドとパルミトイル - エタノールアミドの加水分解をエタノールアミンに触媒するアミドヒドロラーゼ活性を含むことも示されました。この酵素は、細胞内分布、pH/温度依存性プロファイル、および類似した阻害剤に対する感度を示しましたが、哺乳類組織から以前に記載された「アナンダミドアミドヒドロラーゼ」のものと同一ではありませんでした。これらのデータは、以前の研究で定式化された仮説をサポートしています。アナンダミドまたは関連する代謝物は、ウニの生殖能力の卵母細胞由来の大麻模倣調節因子である可能性があります。

Cannabinoid receptors have been described in sea urchin sperm and shown to mediate inhibition of sperm acrosome reaction. Anandamide (arachidonoyl-ethanolamide), the mammalian physiological ligand at the cannabinoid CB1 receptor, has been subsequently found to effect this inhibition. Here we present data showing that ovaries from the sea urchin Paracentrotus lividus contain anandamide and two related acyl-ethanolamides, as well as enzymatic activities potentially responsible for their biosynthesis and degradation. Pilot experiments carried out with either ovaries or spermatozoa, extracted from both P. lividus and Arbacea lixula and radiolabelled with [14C]ethanolamine, showed that in sexually mature ovaries of both species significant levels of radioactivity were incorporated into a lipid component with the same chromatographic behaviour as anandamide. Lipid extracts from P. lividus ovaries were purified and analysed by gas chromatography/mass spectrometry which showed the presence of low but measurable amounts of anandamide, palmitoyl- and stearoyl-ethanolamides. The extracts were also found to contain lipid components with the same chromatographic behaviour as the N-acyl-phosphatidyl-ethanolamines, the phospholipid precursors of acyl-ethanolamides in mammalian tissues, and capable of releasing anandamide, palmitoyl- and stearoyl-ethanolamides upon digestion with S. chromofuscus phospholipase D. Accordingly, whole homogenates from P. lividus contained an enzymatic activity capable of converting synthetic [3H]N-arachidonoyl-phosphatidyl-ethanolamine into [3H]anandamide. Finally, mature ovaries of P. lividus were shown also to contain an amidohydrolase activity which catalyses the hydrolysis of anandamide and palmitoyl-ethanolamide to ethanolamine. This enzyme displayed subcellular distribution, pH/temperature dependency profiles and sensitivity to inhibitors similar but not identical to those of the previously described 'anandamide amidohydrolase' from mammalian tissues. These data support the hypothesis, formulated in previous studies, that anandamide or related metabolites may be oocyte-derived cannabimimetic regulators of sea urchin fertility.