Spartina alterniflora1のジメチルスルホニオプロピオン酸生合成は、S-メチルメチオニンとジメチルスルホニオプロピルアミンが中間体であることを証明する

浸透圧性剤3-ジメチルスルホンオプロピオン酸（DMSP）はグラミニー科とcompositaeで発生しますが、その合成は後者でのみ研究されています。したがって、DMSP合成経路は、塩湿地草spartina alterniflora loiselで調査されました。葉の代謝化された[35S]メチオニン（Met）s-Methyl-L-Met（SMM）、3-ジメチルスルホンオプロピルアミン（DMSP-アミン）、およびDMSPに供給されました。SMMとDMSP-Amineの35Sラベルの速度論は、それらが中間体であることを示し、これと一致して、SMMのジメチルスルホニウム部分は、安定した同位体標識によってDMSPにユニットとして組み込まれることが示されました。新規天然産物であるDMSP-Amineのアイデンティティは、化学的および質量分野の両方で確認されました。S. Alternifloraが容易に供給された[35S] SMMがDMSPアミンおよびDMSPに供給され、供給された[35S] DMSP-AmineにDMSPに容易に変換されました。DMSPを欠く草はどちらもしませんでした。[35S] SMMまたは[35S] DMSP-Amineが投与されたとき、3-ジメチルスルホンオプロピオンアルデヒド（DMSP-ALD）で少量の標識が検出されました。これらの結果は、met-> smm-> dmsp-amine-> dmsp-ald-> dmspの操作と一致しています。この非類似性は、DMSP合成がグラミニア科とコンポジットで独立して進化したことを示唆しています。

The osmoprotectant 3-dimethylsulfoniopropionate (DMSP) occurs in Gramineae and Compositae, but its synthesis has been studied only in the latter. The DMSP synthesis pathway was therefore investigated in the salt marsh grass Spartina alterniflora Loisel. Leaf tissue metabolized supplied [35S]methionine (Met) to S-methyl-l-Met (SMM), 3-dimethylsulfoniopropylamine (DMSP-amine), and DMSP. The 35S-labeling kinetics of SMM and DMSP-amine indicated that they were intermediates and, consistent with this, the dimethylsulfonium moiety of SMM was shown by stable isotope labeling to be incorporated as a unit into DMSP. The identity of DMSP-amine, a novel natural product, was confirmed by both chemical and mass-spectral methods. S. alterniflora readily converted supplied [35S]SMM to DMSP-amine and DMSP, and also readily converted supplied [35S]DMSP-amine to DMSP; grasses that lack DMSP did neither. A small amount of label was detected in 3-dimethylsulfoniopropionaldehyde (DMSP-ald) when [35S]SMM or [35S]DMSP-amine was given. These results are consistent with the operation of the pathway Met --> SMM --> DMSP-amine --> DMSP-ald --> DMSP, which differs from that found in Compositae by the presence of a free DMSP-amine intermediate. This dissimilarity suggests that DMSP synthesis evolved independently in Gramineae and Compositae.