ルミノール-H2O2-horseradishペルオキシダーゼ化学発光のエンハンサーおよび阻害剤としてのフェノール誘導体

フェノール誘導体に関する系統的研究は、ルミノール-H2O2-HORSERADISHペルオキシダーゼシステム化学発光の増強または阻害の説明を促進します。増強を支配する要因は、フェノキシラジカル（Pho./PhOH）対ルミノールラジカル（L./LH-）の1電子還元電位と、フェノール誘導体のホースラディッシュペルオキシダーゼ（HRP-IおよびHRP-II）との反応速度の1電子還元電位です。pH 8.5（0.8V）のルミノールと同様または大きい還元電位を持つラジカルを持つ化合物のみが、エンハンサーとして作用できます。ルミノールよりも低い還元電位を持つラジカルは、ルミノールラジカルを破壊し、化学発光を阻害するため、異なる方法で動作します。フェノール中の還元電位、反応速度、および置換基のハメット定数との関係は、類似または0.20を超える置換基のハメット定数（Sigma）を備えた4置換フェノール（Sigma）がルミノール-H2O2-ホルセラディッシュペルオキシダーゼ化学発作のエンハンサーであることを示唆しています。対照的に、0.20未満のハメット定数（Sigma）の置換基に位置4に置換されたこれらのフェノールは、化学発光の阻害剤です。これらの研究に基づいて、可能な新しいエンハンサーの構造が予測されました。

Systematic studies on phenol derivatives facilitates an explanation of the enhancement or inhibition of the luminol-H2O2-horseradish peroxidase system chemiluminescence. Factors that govern the enhancement are the one-electron reduction potentials of the phenoxy radicals (PhO./PhOH) vs. luminol radicals (L./LH-) and the reaction rates of the phenol derivatives with the compounds of horseradish peroxidase (HRP-I and HRP-II). Only compounds with radicals with a similar or greater reduction potential than luminol at pH 8.5 (0.8V) can act as enhancers. Radicals with reduction potentials lower than luminol behave in a different way, because they destroy luminol radicals and inhibit chemiluminescence. The relations between the reduction potential, reaction rates and the Hammett constant of the substituent in a phenol suggest that 4-substituted phenols with Hammett constants (sigma) for their substituents similar or greater than 0.20 are enhancers of the luminol-H2O2-horseradish peroxidase chemiluminescence. In contrast, those phenols substituted in position 4 for substituents with Hammett constants (sigma) lower than 0.20 are inhibitors of chemiluminescence. On the basis of these studies, the structure of possible new enhancers was predicted.